«Утешение философией» написано в тюрьме и устроено как разговор. К заключённому, диктующему жалобные стихи, входит женщина ростом то в человека, то до неба, в платье, из которого вырваны клочья. Это Философия. Первое, что она делает, — прогоняет муз, диктовавших ему жалобу.
Книга идёт чередованием: глава прозой, потом стихи, потом снова проза. Пять книг, тридцать девять стихотворений.
Разговор движется по ступеням. Сначала Философия говорит о Фортуне и даёт ей слово: что ты жалуешься, я тебя ничего не лишила, я только забрала своё; колесо вертится, это его свойство. Потом — о том, что богатство, власть, слава и телесные удовольствия не суть благо, потому что не дают того, ради чего их ищут. Потом — о благе как таковом и о его тождестве с Богом.
Пятая книга берётся за самое трудное. Если Бог всё предвидит, остаётся ли свобода выбора? Ответ строится на определении вечности, которое войдёт потом во все схоластические учебники: вечность есть всецелое, одновременное и совершенное обладание безграничной жизнью. Бог не предвидит будущее — он видит всё как настоящее, а знание о происходящем необходимости не создаёт.
Христос в книге не назван ни разу, как и Писание. Боэций был христианином и писал богословские трактаты, и это молчание объясняли по-разному тысячу лет: от притворства до сознательного решения обойтись доводами, доступными всякому.