Тимон в молодости танцор в театре, потом ученик Пиррона Элидского. У Пиррона он учится главному: воздерживаться от суждения там, где твёрдых оснований нет.
Жанр он себе выбирает неожиданный — сатирическую поэму. «Силлы» написаны гекзаметром, как Гомер, а содержание в них обратное.
В стихах он проходится по всем школам подряд. Академики ищут истину, которую сами объявили недостижимой. Стоики красиво говорят о добродетели, не делаясь добродетельнее. Эпикурейцы гонятся за удовольствием, как за тенью.
Достаётся и великим. Платона он зовёт сладкоречивым сочинителем, Аристотеля попрекает суетностью. Одного Пиррона он щадит и называет человеком, укрощающим самомнение.
Себя он тоже не выгораживает. Скептик, смеющийся над чужой самоуверенностью, сам звучит самоуверенно, и Тимон это понимает.
От «Силл» дошли обрывки, но и по ним видно: скептицизм у него не уныл. Он весел и беспощаден, потому что за ним не отчаяние, а трезвость человека, переставшего делать вид, что знает больше, чем знает.
Секст Эмпирик, приводивший скептицизм в систему четыре века спустя, ссылается на Тимона постоянно. Через него мы и знаем самого Пиррона, который не написал ничего.