Тимон в молодости — танцор в театре, потом ученик Пиррона Элидского, самого невозмутимого философа своей эпохи. У Пиррона он учится главному: воздерживаться от твёрдых суждений там, где твёрдой почвы для суждения попросту нет.
Себе он выбирает при этом самый неожиданный жанр — сатирическую поэзию, «Силлы», написанные гекзаметром в подражание Гомеру, но с совершенно другим содержанием.
В этих стихах Тимон методично проходится по всем известным философским школам сразу. Академики у него мучаются в поисках истины, которую сами же признают недостижимой. Стоики произносят красивые слова о добродетели, ничуть не становясь от этого добродетельнее на практике. Эпикурейцы гонятся за удовольствием, точно за ускользающей тенью.
Себя самого он тоже не щадит: скептик, высмеивающий чужую самоуверенность, сам звучит порой достаточно самоуверенно в собственных насмешках — Тимон, судя по всему, отлично это понимает и вставляет собственную персону в поэму на равных со всеми остальными жертвами.
От «Силл» до наших дней дошли лишь разрозненные фрагменты — но и по ним видно: скептицизм в его исполнении вовсе не уныл. Он весел, ироничен, беспощаден именно потому, что за всем этим стоит не отчаяние, а трезвость человека, отказавшегося наконец делать вид, что знает больше, чем знает в действительности.
Секст Эмпирик, систематизировавший скептицизм четыре века спустя, впрямую опирается на Тимона. Смех, как выясняется, тоже способен быть формой философии — просто редко кто на это решается всерьёз.