Платон плавал в Сицилию трижды.
Первый раз, около 388 года, при Дионисии Старшем. По сообщению Диогена Лаэртского, разговор кончился ссорой. Платон заметил, что речи тирана отдают тиранией; Дионисий ответил, что речи философа отдают стариковским брюзжанием.
Второй и третий раз, в 366 и 361 годах, он ездил уже к сыну, Дионисию Младшему. Звал его Дион — родственник тирана и его собственный ученик.
Собственный рассказ Платона об этом сохранился в Седьмом письме. Подлинность его оспаривают, но большинство исследователей принимает.
Там он объясняет, почему поехал. Он писал, что стыдно было бы показаться человеком, годным только на слова. Есть случай проверить учение делом — надо ехать.
Кончилось всё плохо. Дионисий занятия быстро забросил, с Дионом рассорился и отправил его в изгнание, а Платона удерживал в Сиракузах силой. В третий приезд его чуть не убили наёмники; вывезли его на корабле, присланном Архитом Тарентским.
Дион позже вернулся с войском и взял Сиракузы. Через несколько лет его убили свои же — руками человека, слушавшего Платона в Академии.
Вывод, которым Платон заканчивает письмо, звучит суше всего написанного им в «Государстве». Все нынешние государства управляются дурно. Желающему им помочь следует дождаться подходящего случая, а не дождавшись — молчать и заниматься своим.