По рассказу, Диогена захватили пираты по дороге на Эгину и повезли продавать на Крит.
На торгу его спросили, что он умеет. Он ответил: повелевать людьми. И, указав на богато одетого коринфянина Ксениада, сказал глашатаю: продай меня вот этому, ему нужен хозяин.
Ксениад его купил и увёз в Коринф. Диоген воспитывал его сыновей и вёл дом. Новому хозяину, по Диогену Лаэртскому, он говорил: слушайся меня, хоть я и раб. Будь у тебя раб-врач или раб-кормчий, ты бы его слушался.
Ксениад потом говорил, что в дом его вошёл добрый дух.
Диоген Лаэртский, приведя всё это, называет источник. История взята из книги Мениппа «Продажа Диогена». Менипп был сатириком и писал вымышленные сцены, а не биографии. Та же книга послужила образцом Лукиану, у которого философов разных школ продают с торгов, как рабов.
Учил он мальчиков, по тому же рассказу, вещам практическим. Ездить верхом, стрелять из лука, метать пращу. Помнить наизусть отрывки из поэтов. Обходиться простой едой. Стричь их велел коротко и без украшений, а ходить с ними — без свиты.
Обратное превращение — раб, распоряжающийся в доме господина, — было в античной комедии сюжетом расхожим. Тем труднее отделить здесь Диогена от роли, которую ему написали позже.