Эсхин был вторым оратором Афин после Демосфена и его постоянным политическим противником: Демосфен звал к сопротивлению Македонии, Эсхин — к соглашению.
В 330 году дело дошло до суда. Эсхин обвинил Ктесифонта, предложившего наградить Демосфена венком; на деле процесс был о всей политике Демосфена. Тот ответил речью «О венке» — которую и в древности, и позже считали вершиной греческого красноречия.
Эсхин не набрал и пятой части голосов, был по закону оштрафован и удалился на Родос, где открыл школу.
Цицерон в «Об ораторе» и Плиний в письмах передают, что он читал ученикам обе речи — свою и Демосфена. После своей его хвалили; после чужой родосцы пришли в восторг. И тогда он спросил: а что было бы, если бы вы слышали самого зверя?
Замечание это в античности повторяли постоянно как образец справедливости к сопернику.
Стоит уточнить одно. Эсхин не был благороден по натуре: в речах он не гнушался ничем, обвинял Демосфена в трусости, во взяточничестве и в дурном происхождении матери. Тот отвечал тем же.
Что делает эпизод стоящим, так это разделение. Проиграв всё — процесс, положение, город, — он сохранил способность судить о качестве речи отдельно от того, кому она принадлежит и чего она ему стоила. Это ровно то различение, которого стоики требовали от суждения.