В декабре 1577 года кармелиты старого устава хватают Хуана де ла Круса и запирают в Толедо — в тесной камере без окон, рассчитанной скорее на наказание, чем на содержание человека сколько-нибудь долгое время. Он поддерживал реформу Терезы Авильской, они этой реформе противятся всеми доступными средствами.
Девять месяцев в камере, настолько тесной, что нельзя встать в полный рост. Скудная еда на грани голода. Физические наказания по пятницам, как заведено в наказание за «непослушание». Летом — нестерпимая духота, зимой — ледяной холод без всякого отопления.
В этих условиях он начинает сочинять стихи — удерживая строки в памяти целиком, поскольку писать попросту не на чем и не при какой возможности. Первые строфы «Духовной песни» — испанский аналог библейской «Песни Песней» — рождаются именно здесь, в темноте и холоде, без единого листа бумаги под рукой.
В августе 1578 года он бежит — через маленькое окно под потолком, по верёвке, сплетённой из полос собственной одежды, ночью, пока охрана спит.
«Тёмная ночь души» — так назовёт он позже одно из стихотворений и комментарий к нему. Тёмная ночь у Хуана — не отчаяние само по себе, а особое, необходимое состояние на духовном пути: Бог молчит, прежние опоры исчезают, привычные утешения перестают работать, и именно через эту пустоту проходит путь дальше.
Написано человеком, который девять месяцев провёл именно в такой темноте в самом буквальном, физическом смысле слова. Понять это через личный опыт, а не просто через прочитанный текст, дано немногим из тех, кто эти стихи потом будет читать веками.