Торо уже полтора года живёт в хижине у Уолденского пруда, добровольно упростив собственную жизнь до самого необходимого минимума. Возвращаясь как-то в город за сапогом, отданным в починку, он сталкивается со сборщиком налогов, требующим уплаты подушного налога, который Торо принципиально не платит уже несколько лет подряд.
Причина отказа не в жадности, а в прямом политическом протесте: часть налоговых сборов идёт на финансирование войны с Мексикой, которую Торо считает несправедливой захватнической авантюрой, и на поддержание рабства в южных штатах — институт, который он открыто ненавидит.
Его арестовывают и помещают в местную тюрьму Конкорда. По одной из версий этой истории, знакомая тётушка втайне от самого Торо уплачивает за него весь долг уже на следующее утро — так что проводит он там в общей сложности одну-единственную ночь.
Одной ночи, впрочем, оказывается вполне достаточно. Вскоре после освобождения он пишет эссе «О гражданском неповиновении» — обоснование того, что человек имеет не просто право, а прямую обязанность не подчиняться несправедливому закону, даже если это означает личные последствия и тюремное заключение.
Друг и наставник Ральф Уолдо Эмерсон, по одной из ходячих легенд, приходит навестить его в камере и с явным недоумением спрашивает: Генри, что ты делаешь здесь, внутри? Торо будто бы отвечает встречным вопросом: а что делаешь снаружи ты сам, раз не сидишь рядом со мной?
Достоверность этого конкретного диалога исторически спорна. Но эссе, родившееся из одной тюремной ночи, впоследствии читают Толстой, Ганди, Мартин Лютер Кинг — каждый по-своему обосновывая собственную борьбу именно этим небольшим текстом сельского отшельника из Массачусетса.