Аркесилай возглавил Академию около 268 года до нашей эры и повернул её к скепсису. Своего учения он не излагал: он выслушивал чужое мнение и разбирал его, доказывая, что противоположное обосновывается не хуже. Не написал он ничего.
Диоген Лаэртский, впрочем, собрал о нём не только это.
Один его знакомый заболел и нуждался, а признаваться в нужде не хотел. Аркесилай пришёл навестить его. Разговаривая, он подсунул кошелёк под подушку и ушёл, ничего не сказав.
Больной потом нашёл деньги и сказал: это Аркесилай пошутил.
Диоген Лаэртский добавляет, что тот и в других случаях помогал скрытно и не любил, когда об этом заходила речь.
Спорил он главным образом со стоиками, и спор шёл о критерии. Зенон утверждал, что есть представления, которые сами свидетельствуют о своей истинности. Аркесилай отвечал, что таких нет, и выводил отсюда воздержание от суждения — эпохэ.
Возражение ему тоже приводили стандартное: как же тогда жить и действовать. Он отвечал, что для действия довольно разумного основания, а знания для этого не требуется.
Умер он, по сообщению Диогена Лаэртского, от неумеренного питья, семидесяти пяти лет. Афиняне, добавляет тот же источник, любили его чрезвычайно.