Аркесилай возглавляет Академию Платона спустя примерно семьдесят лет после смерти самого основателя. К этому моменту школа уже порядком закостенела — ученики заучивают теорию идей как готовую догму, почти не подвергая её сомнению.
Аркесилай меняет самый метод преподавания. Вместо того чтобы излагать очередное готовое учение, он предлагает студентам тезис — и сам же начинает разбирать его по косточкам, находя слабые места. Потом разбирает противоположный тезис точно так же тщательно. Своего окончательного ответа он принципиально не даёт никогда.
Ученики жалуются: как же нам тогда во что-то верить вообще? Аркесилай отвечает: если верное суждение вообще недостижимо с полной уверенностью — воздержись от суждения. Живи по разумному, вероятному представлению о вещах, но не путай его с окончательным знанием.
Он вводит понятие эпохе — воздержания от суждения — которое позже разовьёт скептическая школа Пиррона. Формально Аркесилай числится платоником, но по существу превращает Академию в оплот последовательного скептицизма на добрых два столетия вперёд.
Диоген Лаэртский пишет о нём и как о человеке щедром — Аркесилай тайно снабжает деньгами обедневших друзей, устраивая всё так, чтобы получатели даже не знали имени благодетеля.
Он умирает, по преданию, от чрезмерного количества выпитого вина на пиру — редкий пример философа, чья смерть оказывается куда менее взвешенной, чем вся его философия.