Имущество Диогена состояло из плаща, сумы и посоха. Он выбросил чашку, увидев мальчика, пившего из горсти, и миску, увидев другого, евшего из хлебной корки.
Обстоятельнее прочего известно его жилище. Это был пифос — глиняный сосуд в человеческий рост, в каких хранили зерно и вино. Их вкапывали или клали на бок. Бочка появилась в позднейших пересказах: деревянных бочек греки не знали.
Начало всей этой биографии — уголовное дело. Диоген был сыном Гикесия, заведовавшего в Синопе монетным двором. Отца или сына, а по некоторым версиям обоих, обвинили в порче монеты; Диоген бежал и был изгнан.
Диоген Лаэртский приводит и объяснение. Диоген будто бы спросил оракула, что ему делать, и получил ответ: паракараттейн то номисма, перечеканить монету. Он понял это буквально и попортил деньги, а потом, уже изгнанником, стал понимать иначе.
Слово номисма означает и монету, и обычай, установление. Перечеканить монету значит выбить на ходячих понятиях новый штемпель. Посмотреть, что́ стоит за словами «богатство», «благородство», «приличие», — и заменить оценку.
Прозвище школы — от слова «собака». Диоген его принял. На вопрос, за что его так зовут, он отвечал: ласкаюсь к дающим, лаю на не дающих, кусаю негодяев.
На могиле его в Коринфе поставили собаку из паросского мрамора. Синопа, изгнавшая его за порчу монеты, позже поставила ему бронзовые статуи и чеканила его изображение на собственных монетах.