Кассиан провёл около пятнадцати лет в Египте, обходя скиты и расспрашивая отшельников. Потом были Константинополь, где его рукоположил Иоанн Златоуст, Рим и наконец Марсель, где он основал два монастыря и сел писать.
Книг вышло две. «Установления» — о внешнем распорядке общины. «Собеседования» — двадцать четыре записанных разговора с египетскими старцами.
Задача была переводческая в широком смысле. Египетский опыт складывался в пустыне, среди людей, живших поодиночке и годами. Западные общины были другими, и Кассиан пересказывает практику так, чтобы она годилась не только для пустыни.
Оттуда идёт перечень восьми помыслов: чревоугодие, блуд, сребролюбие, гнев, печаль, уныние, тщеславие, гордость. Взят он у Евагрия Понтийского, чьё имя после осуждения 553 года стало непроизносимым. У Кассиана Евагрий не назван ни разу.
Через полтора столетия Григорий Великий переработает список в семь смертных грехов.
Тринадцатое собеседование навлекло на него спор, который тянется до сих пор. Там разбирается, что первым приходит в движение: благодать или человеческое желание. Кассиан отвечает, что бывает и так, и так.
Августин к тому времени учил иначе: начало всегда за благодатью. Спор назвали позже полупелагианским; на соборе в Оранже в 529 году позицию Кассиана осудили.
Святым его при этом почитали и на Западе, и на Востоке, а книги читали все.
Устав Бенедикта прямо предписывает читать «Собеседования» вслух перед сном — и через это они попали в обиход всех западных монастырей.