Кьеркегор делает предложение Регине Ольсен в 1840 году — ей восемнадцать, ему двадцать семь. Она соглашается почти сразу, искренне взволнованная и счастливая. Год спустя, без ясного публичного объяснения, он возвращает ей кольцо и разрывает помолвку.
Сам он в дневниках объясняет собственное решение множеством пересекающихся причин: тяжёлая меланхолия, унаследованная, по его убеждению, от отца; странная тайна, связанная с отцовским прошлым, которую он считает несовместимой с обычной семейной жизнью; ощущение, что его призвание — писать, а не быть обычным мужем и добропорядочным отцом семейства.
Вместо честного объяснения он намеренно ведёт себя так, чтобы Регина сама сочла себя отвергнутой, — по его собственным поздним признаниям, из своеобразного донкихотского великодушия: пусть лучше она возненавидит его как недостойного негодяя, чем будет годами тосковать по человеку, к которому испытывала подлинные чувства.
Регина тяжело переживает разрыв, позже выходит замуж за другого. Кьеркегор же практически не перестаёт писать о ней до конца жизни — прямо и косвенно, в дневниках, в философских трактатах под псевдонимами, в постоянных отсылках, понятных лишь ему одному.
Именно из этого личного надлома вырастает его знаменитая концепция «прыжка веры» — идея, что подлинно важные решения в жизни невозможно вывести чисто рациональным путём, их приходится совершать вопреки логике, на свой страх и риск, без гарантированного результата впереди.
Кольцо, возвращённое одним осенним вечером в Копенгагене, отзывается эхом в европейской философии ещё столетие спустя — вплоть до самого экзистенциализма двадцатого века.