Первая поездка в Сицилию кончилась продажей в рабство и выкупом. Урок, казалось бы, однозначный: с сицилийскими тиранами философу связываться не стоит.
Проходит двадцать лет. Дионисий I умирает, власть берёт его сын. Дион, шурин покойного тирана и ученик Платона, пишет в Афины: молодой правитель философией интересуется всерьёз, готов слушать, обстоятельства другие. Платон вопреки своему опыту снова садится на корабль. Ему за шестьдесят.
Выходит разочарование иного рода. Дионисий Младший слушает вежливо и не меняется. Придворные интриги мешают всякому серьёзному разговору. Через несколько месяцев Дион попадает в изгнание по обвинению в сговоре, и Платон уезжает ни с чем, хотя на этот раз без угрозы свободе.
В 361 году его уговаривают ехать в третий раз. Он едет — и оказывается фактически задержан при дворе, пока пифагореец Архит Тарентский не добивается его отъезда через своих людей.
Дион позже возьмётся спасать Сиракузы сам, уже не проповедью, а войском. Он возьмёт город и через несколько лет погибнет от рук собственных сторонников.
Это либо непонимание политической действительности, либо убеждённость, что философию положено проверять в деле, а не держать в диалогах. Платон, судя по всему, держался второго. Результат всех трёх поездок один и тот же, а убеждённость до конца жизни не переменилась.