Первая поездка Платона в Сицилию заканчивается его продажей в рабство и выкупом друзьями — эту историю в подробностях знают уже все в Академии. Казалось бы, урок вполне однозначный: с сицилийскими тиранами лучше не связываться философу вообще.
Но проходит двадцать лет. Дионисий I умирает, власть переходит к его сыну Дионисию Младшему. Дион, ближайший друг и ученик Платона в Сиракузах, пишет учителю письмо: молодой правитель искренне интересуется философией, готов слушать, обстоятельства совсем другие теперь. Платон, вопреки собственному горькому опыту, снова садится на корабль — в 367 году, уже почти шестидесятилетним.
Результат оказывается разочаровывающим уже по-другому: Дионисий Младший слушает вежливо, но по-настоящему не меняется как правитель. Придворные интриги мешают любому серьёзному разговору. Платон уезжает без результата, хотя на этот раз хотя бы без прямой угрозы собственной свободе.
Проходит ещё несколько лет. В 361 году его снова уговаривают друзья, включая всё того же неутомимого Диона: обстоятельства опять изменились, стоит попробовать в третий раз. Платон, уже глубоким стариком, едет снова — и снова возвращается ни с чем, на этот раз оказавшись фактически задержанным при дворе на неопределённый срок, пока пифагорейский друг Архит не добивается его освобождения через личные связи.
Дион позже пытается спасти Сиракузы уже собственными силами, без учителя, — не философской проповедью, а прямым военным вмешательством и мечом. Погибает от того же самого меча, которым пытался исправить положение.
Это либо глубокое непонимание политической реальности Платоном, либо очень сильная личная убеждённость в том, что философия обязана проверяться именно в практике управления, а не оставаться отвлечённой теорией в диалогах. Платон, судя по всему, всю жизнь придерживается именно второго взгляда на собственное призвание. Результаты трёх поездок неизменно плохие. Сама убеждённость при этом ничуть не меняется до конца жизни.