Кровь Чехов начал харкать в двадцать четыре года и двенадцать лет отказывался обследоваться, хотя был врачом.
Обследоваться пришлось в марте 1897 года: у него открылось лёгочное кровотечение в московском ресторане «Эрмитаж», за ужином с Сувориным. Его отвезли в клинику, и диагноз был поставлен: чахотка обоих лёгких.
После этого он переехал в Ялту и построил там дом. Оттуда — «Дама с собачкой», «В овраге», «Три сестры», «Архиерей», «Невеста», «Вишнёвый сад».
Одновременно шли другие дела: сбор книг для таганрогской библиотеки, приём больных крестьян, постройка школ в Мелихове и окрестностях, работа в санитарной комиссии во время холеры.
В 1901 году он женился на актрисе Ольге Книппер, служившей в Художественном театре в Москве. Жили они большей частью врозь и переписывались.
В июне 1904 года его повезли в баденвайлерский курорт в Шварцвальде.
В ночь на 2 июля стало хуже. Ольга Книппер описала это позже. Позвали врача; тот велел дать шампанского. Чехов сел, сказал громко по-немецки, что умирает, взял бокал, повернулся и произнёс, что давно не пил шампанского. Выпил, лёг на левый бок и вскоре затих.
Ему было сорок четыре года.
Тело везли в Москву в вагоне-холодильнике с надписью «Устрицы». Горький, встречавший поезд, написал об этом с возмущением: гроб великого писателя приехал в вагоне для перевозки свежих устриц.
На вокзале часть встречающих по ошибке пристроилась к другой процессии — хоронили генерала Келлера, привезённого из Маньчжурии, — и пошла за военным оркестром.